17 августа 2016 года Массимо Каррера официально стал тренером «Спартака». Вместе с красно-белыми итальянский специалист стал чемпионом России спустя 16 лет и выиграл Суперкубок страны-2017.
После Евро-2016 Каррера вошел в штаб Дмитрия Аленичева как специалист по игре в обороне. После вылета «Спартака» в третьем квалификационном раунде Лиги Европы от кипрского АЕКа (1:1, 0:1) Аленичев был отправлен в отставку и его место занял итальянец. В своем дебютном матче москвичи обыграли «Краснодар» (2:0).
В сезоне-2016/17 красно-белые досрочно стали чемпионами России благодаря поражению «Зенита» от «Ахмата».
В Суперкубке-2017 «Спартак» в дополнительное время победил «Локомотив» и выиграл первый подобный трофей в истории.
В следующем сезоне руководство красно-белых приняло решение попрощаться с итальянским тренером после трех домашних поражений кряду. Это событие вызвало широкий резонанс среди болельщиков.
Сейчас Каррера — главный тренер греческого АЕКа. В прошлом сезоне клуб занял третье место в чемпионате Греции и квалифицировался в Лигу Европы.